yamatoneko様
ご返信ありがとうございます。
実は、当方の会社にあるPC十数台で同じ現象が起きており、
アプリケーションのバグなのかと思っていたのですが、
yamatonekoさんの書き込みを見て「もしや…」と、まっさらな新規ファイルをテンプレートにして
同作業をしたら、希望通りの場所に<style>タグが入りました。
では、何が原因で、この現象が起きるんだろう？と検証してみました。
すると、以下の手順で現象が発生することが判明しました。
１．新規ファイル（a.html）を作成する
２．外部CSSファイルを読み込む(<link>タグ)
３．ファイルをテンプレート（a.dwt）として保存する
４．保存したテンプレートを元に新規ファイル（b.html）を作成する
５．そのファイル（b.html）上でCSSの新規ルールを「このドキュメントのみ」で作成する
上記の手順だと、私のぶつかっている状況が起きるようです。
Webページの作成って、作る人にもよるとは思いますが、
「リセット系CSS」→「前ページ共通CSS」→「カテゴリページ用CSS」→「個別ページCSS」
の順で読ませるのが普通だと思っていたので、Dreamweaverのこの挙動が
間違いなのかどうなのか自信が無くなってきました・・・
が、以前使用していたCS4までは、この現象が出ていなかったもので…
※追記：その後、ここで作成したテンプレートを使って、CS5で新規ファイルを作成したら問題は起きませんでした。
Roaming内のConfigurationをカスタマイズすることでなんとかなるか試してみたいと思います。
ありがとうございました。