Vistaから10まで順番にWindowsをアップグレードインストールすればそのまま使えると思うのですが、新規にインストールする場合はDreamweaverの再インストールはもちろ ん、ローカルにあるサイトのデータ全体をコピーした上で、サイトの定義を再度やり直す必要があります。
サイトの定義情報はバックアップすることができますので、以下の手順を参考にして下さい。
https://helpx.adobe.com/jp/dreamweaver/using/import-export-dreamweaver-site-settings.html
フォーマット(HDDの初期化)をしてしまうとデータを取り出すことはできなくなってしまいますので、Windows10をインストールする前に必ずバックアップを取ってから作業を行うように して下さい。